课程名称：植物化学                                      
 课程代码：0745、4633
第一部分  课程性质与自考本科目标
一、课程性质与特点
植物化学是高等教育自学考试药学专业的一门专业课。它在有些学科专业也称《天然药物化学》或《中药化学》，是一门实践性很强的学科。本课程着重围绕中药或天然药物中有效成分的结构特点、理化性质、提取分离、典型活性成分结构鉴定的基本原理和基本技能。
二、课程目标与基本要求
本课程目标是使学生通过本课程的学习，掌握中药或天然药物中有效成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴别的基本理论与基本技能，熟悉天然药物中活性成分提取与中药制剂质量、临床疗效的密切关系，了解活性成分提取的一些新技术及其在实现中药现代化中的作用。
课程基本要求如下：
    1．理解天然药物中有效成分的主要结构类型及特点。
    2．理解天然药物中主要有效成分的理化性质。
    3．理解天然药物中主要有效成分的一般提取分离方法。
    4．理解天然药物中主要有效成分的理化鉴别和色谱鉴别方法。
5．识记研究天然药物有效成分在实现中药现代化中的意义和一般的研究方法。
6．识记天然药物的发展史，最新进展、新技术、新药名称、化学结构类型和用途。
三、与本专业其他课程的关系
植物化学课程是在有机化学、分析化学基础上开设的，它与药剂学、药物分析等应用学科之间有密切的联系作用，同时又有其独立性。它为中药制剂的工艺研究、质量标准的建立奠定了基础。
第二部分  考核内容与考核目标
第一章  绪论
一、学习目的与要求
通过本章的学习，熟悉天然药物化学研究的内容、目的及发展概况，熟悉有效成分、有效部位的概念与相关性；熟悉天然药物中各类化学成分的结构特点、一般性质及提取与杂质除去方法。
二、考核知识点与考核目标
（一）天然药物化学的研究内容、目的与发展概况（一般）
      识记：天然药物化学的发展概况
            天然药物化学的研究内容、目的
（二）天然药物中各类化学成分（次重点）
识记：糖类、有机酸、鞣质、植物色素、树脂、氨基酸、蛋白质、酶、脂肪油与甾醇的结构特点、类型与一般性质
            有效部位、有效成分的概念及相对性
      应用：可水解鞣质与缩合鞣质的鉴别
            鞣质的作用与提取精制

第二章  提取分离与鉴定的方法
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握溶剂提取法与水蒸汽蒸馏法的原理和操作及其特点，掌握系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法的原理和方法，掌握色谱法在天然药物化学成分分离中的应用。熟悉结晶法中溶剂选择的一般原则和操作及判定结晶纯度的方法，熟悉吸附法、透析法、升华法、分馏法在成分分离中的应用。了解天然药物中化学成分结构鉴定的一般步骤及紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振（1H-NMR、13C-NMR）、质谱（MS）等测试手段在化学成分结构鉴定中的应用。
二、考核知识点与考核目标
（一）提取分离方法（重点）
      识记：常用溶剂的类型及特点及溶解范围
理解：溶剂提取法、水蒸汽蒸馏法的原理与操作形式
   系统溶剂分离法与两相溶剂萃取法的分离原理及操作形式
沉淀法的类型与分离原理
应用：常用的亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂的种类、极性与应用
浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法的特点与应用
水蒸汽蒸馏法的应用
酸碱沉淀法、试剂沉淀法、铅盐沉淀法的在天然产物成分分离中的应用
吸附法、盐析法、透析法、升华法、分馏法的应用
逆流连续萃取法、液滴逆流分配法的特点与应用
（二）结晶和重结晶（次重点）
理解：结晶的条件与结晶纯度的判断
应用：结晶溶剂的选择与制备结晶的方法
（三）色谱分离法（重点）
识记：吸附色谱、分配色谱法的原理与操作形式
反相硅胶色谱的分离原理
理解：吸附剂硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭的特点
聚酰胺色谱法、离子交换色谱法、大孔吸附树脂法、凝胶色谱法的原理
应用：聚酰胺色谱、离子交换色谱法（IEC）、大孔吸附树脂法、凝胶色谱法（GFC）、
高效液相色谱法（HPLC）、气相色谱法（GC）的应用
反相硅胶RP-2、RP-8、RP-18的应用
根据化学成分的特性判断在色谱法分离中的先后顺序
（四）天然产物化学成分结构测定（一般）
识记：鉴定天然产物化学成分的一般步骤
     结构测定中常用的波谱简介

第三章  甙类
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握以下概念：甙、甙键、甙元、糖的绝对构型、相对构型、原生甙、次生甙、两相水解法。掌握甙的溶解特性及甙键水解方法。掌握糖与甙的鉴别方法。熟悉甙的分类方式。了解甙类结构研究的一般程序。
二、知识点与考核目标
（一）甙的结构与分类（次重点）
      识记：甙、甙元、甙键、糖的绝对构型、相对构型、原生甙、次生甙
理解：甙的分类方式及按甙键原子分类
应用：按甙键类型分类明确：天麻甙、山慈姑甙、萝卜甙、芥子甙、巴豆甙、
芦荟甙所属类型。苦杏仁甙与野樱甙的类型与关系
（二）甙的理化性质（重点）
      识记：甙的性状、溶解性、旋光性
      理解：甙键的裂解方式
            甙的酸催化水解过程、影响因素及其规律
            甙的酶解特点及Smish降解的反应过程
      应用：利用酸催化水解的规律判断各种甙的水解难易顺序，两相水解法的应用，
常见酶的水解对象及Smish降解反应与应用
（三）甙的结构测定（一般）
      识记：甙类结构研究的一般程序及确定甙键构型的方法
      理解：还原糖、甙、2-去氧糖的显色反应
   糖的色谱法鉴别
      应用：molisch反应、苯胺-邻苯二甲酸试剂、菲林试剂、（Keller-Kiliani）反应的应用。糖的纸色谱、薄层色谱鉴定法的条件与应用
   
第四章  黄酮类化合物
一、学习目的与要求
    通过本章的学习，掌握黄酮类化合物的定义、结构类型，掌握黄酮类化合物的理化性质及重要的颜色反应，掌握黄酮类化合物的提取分离方法与应用，熟悉典型的黄酮类成分的来源、结构、结构类型及生理活性，了解纸色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用及UV、H1-NMR谱在结构研究中的应用。
二、知识点与考核目标
（一）黄酮类化合物的结构与分类（次重点）
      识记：黄酮类化合物的定义
    黄酮类化合物的主要结构类型：黄酮和黄酮醇、二氢黄酮和二氢黄酮醇、
            异黄酮、查耳酮、花色素和黄烷醇
      应用：典型黄酮类成分如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷、牡荆素、槲皮素、金丝桃甙、芸香甙（芦丁）、杜鹃素、橙皮甙、大豆素、大豆甙、葛根素、红花甙、矢车菊素、银杏素等的来源、结构、结构类型及主要的生理活性
（二）黄酮类化合物的理化性质（重点）
      理解：黄酮类化合物的性状、溶解度、酸碱性、盐酸-镁粉反应、四氢硼钠反应、锆盐—枸橼酸反应、醋酸镁反应、三氯化铝盐反应
      应用：比较黄酮类化合物酸性、水溶性强弱，利用显色反应鉴别各类黄酮化合物
（三）黄酮类化合物的提取与分离（重点）
      理解：黄酮类化合物的提取方法：溶剂提取法、碱提酸沉淀法、大孔吸附树脂法
            黄酮类化合物的分离：硅胶色谱法、聚酰胺色谱法、pH梯度萃取法
      应用：黄酮类成分黄芩甙、芸香甙（芦丁）的提取
            聚酰胺色谱法、pH梯度萃取法分离各种类型的黄酮类化合物
（四）黄酮类化合物的鉴定与结构测定（一般）
  理解：纸色谱、硅胶色谱、聚酰胺色谱中黄酮类化合物的结构与Rf值的关系
  应用：UV、H1-NMR谱用于黄酮类化合物的结构测定
        利用UV谱解析木犀草素等化合物的结构

第五章  醌类化合物
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握醌类化合物的结构类型与理化性质、呈色反应，掌握醌类化合物的提取、分离方法，了解UV、IR光谱在蒽醌结构测定中的应用，熟悉典型醌类化合物的性质、类型、提取分离方法。
二、知识点与考核目标
（一）醌类化合物的结构类型（次重点）
识记：苯醌、萘醌、菲醌的基本结构
理解：蒽醌类的基本结构与类型：羟基蒽醌衍生物、蒽酚（或蒽酮）衍生物、二蒽酮衍生物
应用：典型的醌类化合物如：2，6-二甲氧基苯醌，信筒子醌、辅酶Q10、胡桃醌、兰雪醌、紫草素、大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素、大黄酸、茜草素、羟基茜草素、番泻甙A、B等的结构、结构类型及主要的生理活性
（二）醌类化合物的理化性质（重点）
理解：理化性质：一般性状、升华性、溶解性、酸性
      呈色反应：菲格尔反应、碱液反应、醋酸镁反应
应用：比较醌类化合物酸性强弱，利用呈色反应鉴别各种醌类化合物
（三）醌类化合物的提取与分离（重点）
识记：游离醌类的提取：有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸馏法
      蒽醌化合物的提取：乙醇提取法
理解：蒽醌类的分离：蒽醌甙与游离蒽醌化合物的分离、游离蒽醌衍生物的分离、蒽醌甙的分离
应用：萱草根、大黄中游离蒽醌的结构、提取分离方法
（四）羟基蒽醌的UV、IR光谱（一般）
识记：羟基蒽醌类的色谱鉴定与常用的显色剂
羟基蒽醌的羰基及羟基的伸缩振动频率
应用：UV、IR光谱在蒽醌结构测定中的应用

第六章  苯丙素酚类
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握苯丙素酚类的定义及类型；掌握香豆素的结构类型及理化性质；了解香豆素的提取分离方法；掌握木脂素的结构类型，了解典型木脂素的结构类型、主要的生物活性。
二、知识点与考核目标
（一）苯丙素酚的定义与类型（一般）
识记：苯丙素酚的定义
苯丙素酚的类型：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素
黄酮类和木质素
应用：丁香油酚、细辛醚、绿原酸等的结构类型
（二）香豆素（重点）
    识记：香豆素的结构类型：简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类
    理解：香豆素的理化性质：性状、溶解性、内酯的性质
      香豆素的呈色反应：荧光、异羟肟酸铁反应、与酚类试剂的反应
      香豆素的提取与分离方法与色谱鉴定
应用：七叶内酯、七叶甙、当归内酯、补骨脂内酯、白芷内酯、花椒内酯、前胡
香豆素A等的结构及结构类型。利用显色反应鉴别香豆素类
（三）木脂素（次重点）
识记：木脂素的定义
木脂素的结构类型：简单木脂素、单环氧木脂素、木脂内酯、双环氧木脂素、环木脂素、环木脂内酯、联苯环辛烯型
应用：典型木脂素如恩施脂素、扁柏脂素、连翘脂素、异紫杉脂素、l-鬼臼毒脂素、鬼臼乙叉甙、五味子素、联苯双酯、戈米辛A、水飞蓟素、厚朴酚等的结构类型、主要的生物活性

第七章  萜类化合物
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握萜类化合物的组成特点与分类依据；掌握萜类的主要理化性质及典型萜类化合物的来源、类型、主要的生物活性；了解萜类化合物的生源途径及一些萜类化合物的研究进展与用途。
二、知识点与考核目标
（一）萜类化合物的定义、分类与性质（次重点）
识记：萜类化合物定义、通式与分类依据
萜类化合物的生源途径与组成的基本单元
理解：萜类化合物的性质
应用：萜类的溶解性、加成反应在提取分离中的应用
（二）单萜及其重要的化合物（重点）
识记：单萜的结构类型：链状、单环、双环、环烯醚萜
理解：卓酚酮、环烯醚萜的结构特点、性质
应用：重要单萜月桂烯、柠檬烯、橙花醇、柠檬醛、薄荷醇、桉油精、α-蒎烯、
樟脑、龙脑（冰片）等结构、主要的生物活性或应用
梓醇、栀子甙、龙胆苦甙等结构类型、来源及主要的生物活性
卓酚酮、环烯醚萜的鉴别
（三）倍半萜及其重要的化合物（重点）
识记：倍半萜的结构类型：链状、单环、双环、倍半萜内酯
理解：奥类化合物、倍半萜内酯的结构特点、性质
应用：重要倍半萜如α-金合欢烯、姜黄酮、青蒿素、α-桉叶醇、莪术二酮、莪术醇、
马桑毒素、鹰爪甲素等的来源、结构类型、主要的生物活性或应用
奥类化合物、倍半萜内酯的鉴别
（四）二萜及二倍半萜其重要的化合物（次重点）
识记：二萜的组成与结构类型
二倍半萜的组成及主要来源
应用：重要二萜如银杏内酯、穿心莲内酯、雷公藤内酯酮、丹参酮-Ⅰ、紫杉醇、
甜菊甙、冬凌草素、芫花酯甲等来源、结构类型与生物活性或用途
（五）三萜、四萜及多萜（一般）
识记：三倍及四萜的组成与结构类型
应用：常见的四萜如胡萝卜素、玉米黄素、西红花素、菌红素及杜仲胶的来源、
结构特点与应用

第八章  挥发油
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握挥发油的定义、组成及一般通性；掌握挥发油的提取分离方法与应用；掌握挥发油的化学与色谱鉴别方法；了解挥发油分离方法的新技术与进展。
二、知识点与考核目标
（一）挥发油的组成与性质（重点）
识记：挥发油（精油）的定义与组成
理解：挥发油的性质：性状、气味、挥发性、溶解性、物理常数、不稳定性
挥发油的物理常数：比重、沸点、折光率、旋光度
应用：挥发油物理常数的意义
根据挥发油的性质掌握挥发油的储存与物理鉴别法
（二）挥发油的提取与分离（重点）
理解：挥发油的提取方法与特点
挥发油的分离方法、依据与特点
应用：蒸馏法、溶剂法、压榨法、超临界流体萃取法提取挥发油的特点与应用
冷冻法、分馏法、化学法、色谱法分离挥发油的应用
挥发油中碱性、酚、酸性成分、醇类、醛酮、酯类、萜烯成分的分离
（三）挥发油的鉴定（次重点）
识记：挥发油的功能基的鉴别
挥发油的薄层层析鉴别
应用：鉴别挥发油中酸碱性、酚类、醛酮、内酯、不饱和成分及奥类的试剂与应用
挥发油的气相色谱及气相色谱-质谱-微机数据处理系统新技术的应用

第九章  三萜及其甙类
一、学习目的与要求
通过本章的学习，熟悉三萜的基本结构类型；掌握三萜及三萜皂甙的理化性质；熟悉三萜及三萜皂甙的提取分离方法；了解典型三萜化合物的性质、类型、提取分离方法。
二、知识点与考核目标
（一）三萜类化合物的结构与分类（一般）
识记：三萜皂甙与三萜类化合物的类型：四环三萜、五环三萜
四环三萜：羊毛甾烷型、达玛甾烷型、原萜烷型
五环三萜：齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型
酸性皂甙、酯皂甙、中性皂甙
应用：黄芪皂甙Ⅶ、人参皂甙A、B、C型、甘草皂甙、熊果酸、柴胡皂甙元等的结构类型
（二）三萜类化合物的理化性质（重点）
识记：三萜皂甙的性状、溶解性
理解：三萜皂甙的表面活性、溶血作用、颜色反应、与金属盐沉淀及水解反应
应用：醋酐-浓硫酸（Liebermann-Burchard）反应、氯仿-浓硫酸（Salkowski）反应、
三氯醋酸（Rosen-Heimer）反应的条件与应用
皂甙与金属盐沉淀反应在中性皂甙、酸性皂甙分离中的应用
皂甙的溶血原因及溶血指数的含义
（三）三萜及三萜皂甙的提取与分离（次重点）
识记：三萜甙元的提取与分离
理解：三萜皂甙的提取：提取通法、醇提取-大孔吸附树脂法
三萜皂甙的精制：溶剂沉淀法、金属盐沉淀法、吸附法、色谱法
应用：皂甙的提取通法、醇提取-大孔吸附树脂法的特点与应用
甘草酸（甘草皂甙）、甘草次酸的结构、性质、用途、提取分离方法
中性皂甙与酸性皂甙的分离
（四）三萜类化合物的鉴定与结构测定（一般）
识记：波谱法在三萜皂甙结构测定中的应用
色谱鉴定：薄层色谱、纸色谱
应用：三萜皂甙与三萜甙元的薄层色谱、纸色谱的条件选择

第十章  甾体及其甙类
一、学习目的与要求
通过本章的学习，了解C21甾类的结构特点与糖的类型。熟悉强心甙的基本结构和类型及构成强心甙糖的类型、种类，掌握强心甙的理化性质、呈色反应，掌握解强心甙（原生甙、次生甙）的提取方法与色谱鉴定。熟悉甾体皂甙的基本结构与类型，掌握其理化性质、呈色反应，熟悉甾体皂甙、甾体皂甙元的提取分离方法与用途。
二、知识点与考核目标
（一）C21甾类化合物（一般）
识记：C21甾类化合物的结构特点与鉴别
组成C21甾甙类糖的类型与鉴别
（二）强心甙（重点）
识记：强心甙的基本结构类型与命名：甲型强心甙、乙型强心甙
构成强心甙糖的类型及与甙元的连接方式
强心甙的构效关系
理解：强心甙的理化性质：性状、溶解性、脱水反应、甙键裂解、与碱作用
强心甙的提取分离：原生甙、次生甙
强心甙甾体母核的鉴别，甲、乙型强心甙的鉴别，2-去氧糖强心甙的鉴别
强心甙的色谱鉴定
应用：毛花洋地黄甙C在温和酸水解、强烈酸水解、毛花甙酶、碱水解条件下的产物
原生甙与次生甙的提取条件，狄戈辛的提取
去乙酰毛花洋地黄甙C（西地兰）、异羟基洋地黄毒甙（狄戈辛）、铃兰毒甙等的结构特点
碱性3，5二硝基苯甲酸试剂（Kedde）、碱性苦味酸试剂（Baljet）、碱性亚硝酰铁氰化钠试剂（Legal）、三氯化铁-冰醋酸试剂（Keller-Kiliani）、占吨氢醇（xanthydrol）试剂的在鉴别各类强心甙中的应用
（三）甾体皂甙（重点）
识记：结构特点与类型：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇类皂甙
甾体化合物的生物转化
理解：理化性质：性状、溶解性、表面活性、与金属盐沉淀法、与胆甾醇沉淀
甾体皂甙的提取：皂甙的提取通法、醇提取-大孔吸附树脂法
甾体皂甙元的提取：酶解、酸水解—有机溶剂提取法
甾体皂甙、甙元的精制：分步结晶法、胆甾醇沉淀、吉拉得腙法
甾体皂甙的颜色反应与色谱鉴别
应用：甾体皂甙与三萜皂甙，螺甾烷醇与呋甾烷醇皂甙的鉴别
原菝葜皂甙、菝葜皂甙、薯蓣皂甙A1、蜘蛛抱蛋皂甙、颠茄皂甙等的结构类型
薯蓣皂甙元、剑麻皂甙元的结构、用途与提取分离
替告皂甙元、海可皂甙元、洛可皂甙元的结构特点、来源、用途与提取分离
分步结晶法、胆甾醇沉淀、吉拉得腙法在甾体皂甙、皂甙元分离纯化中的应用

第十一章  生物碱
一、学习目的与要求
    通过本章的学习，掌握生物碱的定义和结构特征，掌握生物碱的理化性质，掌握生物碱的提取分离方法，熟悉生物碱的主要类型，熟悉生物碱类药物的临床应用及来源。
二、知识点与考核目标
（一）生物碱的结构与类型（次重点）
识记：生物碱的定义与生物碱的结构类型
应用：典型生物碱如红古豆碱、槟榔碱、烟碱、蓖麻碱、天芥菜碱、苦参碱、莨菪碱、喜树碱、罂粟碱、山豆根碱、小檗碱、吗啡碱、两面针碱、长春花碱、士的宁、毒扁豆碱、麦角新碱、关附甲素、贝母碱、美登木碱、麻黄碱、秋水仙碱的结构类型与主要的生物活性
（二）生物碱的理化性质（重点）
识记：生物碱的性状、旋光性、显色反应
理解：生物碱的碱性：碱性的由来、表示方法、影响生物碱碱性强弱的因素
生物碱的溶解性：亲脂性生物碱、两性生物碱、水溶性生物碱、生物碱盐
生物碱的沉淀反应：常见试剂种类、反应条件、现象、结果判断
应用：季胺碱、脂肪胺、脂氮杂环、芳胺、芳氮杂环类、酰胺类生物碱的pKa范围
小檗碱、蛇根碱的互变结构对碱性的影响
比较下列生物碱的碱性强弱并说明理由
苯丙胺与去甲麻黄碱，托哌古柯碱与古柯碱，莨菪碱与东莨菪碱，
甲基麻黄碱与麻黄碱，和构藤碱与异和构藤碱
            顺式10-羟基二氢去氧可待因与反式10-羟基二氢去氧可待因
咖啡碱、茶碱、秋水仙碱、益母草碱等酰胺类生物碱的碱性差异与原因
生物碱沉淀反应的条件与应用
（三）生物碱的提取与分离（重点）
理解：生物碱的提取：脂溶性生物碱的提取，水溶性生物碱的提取
生物碱的分离
利用生物碱的碱性强弱不同、溶解度及其盐溶解度不同、利用色谱法、
官能团（酚羟基、羧基、内酯、内酰胺）的不同进行分离
应用：酸水法、醇溶剂提取法、亲脂性有机溶剂法提取脂溶性生物碱的特点与应用
溶剂法、沉淀法、大孔吸附树脂法提取水溶性生物碱的应用
pH梯度萃取法分离生物碱的两种操作方法
根据多层缓冲纸色谱现象设计简单的生物碱pH梯度萃取法的流程
指出下列生物碱的分离方法与依据：
防己中防己碱与防己诺林碱，金鸡纳树皮中奎宁、奎宁丁、金鸡尼丁、金鸡宁，长春花中长春碱与长春新碱，山尖杉酯碱与高山尖杉酯碱，秦艽甲素与秦艽丙素
依据生物碱的结构特点、极性、碱性等差异理解、设计简单的提取分离流程
（四）生物碱的鉴定与结构测定（一般）
识记：生物碱的色谱鉴定：薄层色谱、纸色谱、高效液相色谱
生物碱的结构测定：
      化学降解法：霍夫曼降解法或彻底甲基化法（Hofmann exhautive methylation）
Emde降解反应（Emde degradation）
波谱法在生物碱结构测定中的应用
应用：生物碱薄层色谱、纸色谱的条件
（五）生物碱各论（重点）
1．颠茄生物碱（莨菪碱、东莨菪碱、山莨菪碱、樟柳碱）：
识记：结构、结构类型、来源及主要的生物活性
理解：颠茄生物碱的碱性、旋光性、溶解性、水解性
颠茄生物碱的鉴别
颠茄生物碱的提取分离
应用：莨菪碱、东莨菪碱、山莨菪碱、樟柳碱的结构、水溶性及碱性强弱
Vitali反应、过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应的条件与用途
山莨菪中的莨菪碱、山莨菪碱、樟柳碱的提取分离方法与依据
洋金花中的莨菪碱与东莨菪碱的提取分离方法与依据
2．喜树生物碱（喜树碱、羟基喜树碱）
识记：结构类型、特点、来源及主要的生物活性
理解：喜树生物碱的理化性质
喜树生物碱的提取、分离原理
应用：喜树生物碱的提取分离方法与依据。薄层色谱鉴定
3．苦参生物碱（苦参碱、氧化苦参碱）
识记：结构与结构类型、特点、来源及主要的生物活性
理解：苦参生物碱的理化性质
苦参生物碱的提取、分离原理
应用：苦参生物碱两个氮原子的状态及性质及在分离中的应用
苦参碱与氧化苦参碱的提取、分离方法与依据，
苦参生物碱的薄层色谱鉴定
4．二萜类生物碱（乌头生物碱）
识记：乌头生物碱、关白附子生物碱的结构类型、特点、来源及主要的生物活性
理解：乌头生物碱的理化性质
乌头总生物碱的提取原理
关附甲素、庚素的提取分离原理
应用：乌头碱生物碱的水溶性与毒性大小的关系
乌头生物碱的TLC鉴定
乌头总生物碱的提取方法
5．原小檗碱性生物碱（小檗碱、黄连碱）
识记：小檗碱、黄连碱等原小檗碱型生物碱的结构、来源及主要的生物活性
理解：小檗碱的理化性质
三颗针根、黄柏树皮、黄连根中小檗碱的提取与分离原理
应用：小檗碱三种互变异构的平衡式及最稳定存在形式
三颗针根、黄柏树皮、黄连根中小檗碱的提取、分离方法及依据
用化学方法鉴别小檗碱，原小檗碱型生物碱薄层色谱鉴定

第十二章  天然药物活性成分的研究
一、学习目的与要求
通过本章的学习，了解天然药物活性成分研究的途径，熟悉天然药物活性成分的研究方法。
二、知识点与考核目标
（一）天然药物活性成分研究的途径（一般）
识记：天然药物活性成分研究的途径
（二）天然药物活性成分的研究方法（一般）
识记：天然药物活性成分的研究方法
应用：天然药物研究中常用工具书、专著、文摘索引、期刊杂志的查阅
天然产物成分的预试方法与分离方法
常见天然化合物的结构修饰于结构改造的药物名称、结构式与用途
第三部分  实践考核
实验一  槐米中芦丁的提取、分离和鉴定
一、实验目的：
通过芦丁的提取与精制，掌握碱提取—酸沉法提取黄酮类化合物的原理及操作
通过芦丁结构的检识，了解甙类结构研究的一般程序和方法
要拿到以下两个化合物：芦丁、槲皮素
根据化学试验，掌握芦丁的性质，并对芦丁的结构有一般性的了解
二、实验内容：
槐米中芦丁的提取、重结晶
芦丁的水解
芦丁及其水解产物槲皮素、糖的层析鉴定

实验二  黄连中小檗碱的提取、分离和检识
一、实验目的：
掌握小檗碱的提取和精制方法
熟悉小檗碱的性质和检识方法
二、实验内容：
黄连中小檗碱的提取和精制
小檗碱的检识反应
小檗碱的纸层析和薄层层析检识
第四部分  有关说明与实施要求
一、考核目标的能力层次表述
本大纲在考核目标中按着“识记”、“理解”、“应用”等三个能力层次规定考生应达到的能力层次要求，各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上其含义是：
“识记”：能知道有关的名词、概念、知识的含义，并能正确认识和表述。
“理解”：在了解的基础上，能全面把握基本概念、基本原理、基本方法与技能，并把握上述内容的区别和联系。
“应用”：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法与技能，分析和解决有关的理论和实际问题，并能够运用多个知识点进行综合分析，解决问题。

二、指定教材
《天然药物化学》  杨其蕴主编， 中国医药科技出版社， 1996年第一版。

三、自学方法指导
1、阅读每一章教材之后前，应先阅读大纲中有关这一章考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，使阅读教材有的放矢。
2、阅读教材时，要仔细阅读逐句推敲，深刻理解基本概念、基本理论，牢固把握基本方法与技能。
3、自学过程中坚持做好读书笔记，做到有归纳、有总结、有理解。自学过程中除了勤于思考外，还要勤于提问，勤于请教，勿死记硬背，生搬硬套，急于求成。

四、对社会助学的要求
1、应熟知考试大纲对课程提出的目标总要求和各章掌握的知识点。
2、应熟知各知识点要求达到的能力层次，并深刻体会与理解各知识点的考核目标。
3、辅导时应注意指导考生加强本学科研究方法的训练，加强考生自学能力、观察和思维理解能力、分析解决问题能力及创新意识的培养。
4、辅导时应以考试大纲为准，指定教材为基础，避免随意超纲。
5、辅导时协助考生理解知识点的能力层次，不可将试题难易与能力层次直接挂钩。
6、辅导时应突出重点，对学生要启发引导，不可让学生死记硬背。
7、辅导时应要求学生提倡刻苦学习，钻研教材，独立思考，勤于提问。
8、助学学时：本课程共5学分，其中理论课4学分，实验课1学分。建议总助学90学时，助学课时分配如下：
章 次 课 程 内 容 学 时
第一章 绪论 4
第二章 提取分离和鉴定方法 8
第三章 甙类 4
第四章 黄酮类化合物 8
第五章 醌类化合物 4
第六章 苯丙素酚类 4
第七章 萜类化合物 4
第八章 挥发油 4
第九章 三萜及其甙类 4
第十章 甾体及其甙类 8
第十一章 生物碱 12
第十二章 天然药物活性成分的研究 4 
 总复习 4
 实验 18
 合计 90

五、关于命题考试的若干规定
1、本大纲各章所提到的考核内容和考核目标都是考试内容。试题覆盖到章，适当突出重点，试题内容不超纲。
2、试卷中试题比例一般为识记占10%、理解占35%、应用占55%。
3、反映不同难易度的试题分数比例一般为易占20%、较易占30%、较难占30%、难20%占。
4、每份试卷中各类考核点所占比例约为重点65%、次重点25%，一般10%。
5、试题类型一般为：填空题、单项选择题、多项选择题、鉴别题、比较题、分离题、简答题、问答题等。
6、考试采用闭卷笔试，考试时间为150分钟，采用百分制评分，60分及格。

六、题型示例
（一）填空题 
  1、小分子萜如       、       是挥发油的组成成分，可以随水蒸气蒸馏。
（二）单项选择题
1、下列成分，具有升华性，在热碱中开环酸化又闭环，并具有荧光的物质应为（ ）
A 木脂素    B. 游离香豆素    C. 游离蒽醌    D. 游离黄酮
      2、按结构特点应属于 (      )
A. 三环二萜    B. 四环二萜    C. 五环二萜    D. 四环二萜内酯
                   
（三）多项选择题
1、可用pH梯度萃取法法分离的天然产物成分是（         ）
A．脂溶性生物碱  B．游离羟基蒽醌  C．强心甙元  D．黄酮甙元  E．萜类
（四）比较题：
按要求比较下列化合物并说明原因
1、比较A、B、C的酸性
 
酸性强弱：      ＞      ＞     
原因：
（五）鉴别题：
用化学方法区别下列各组化合物
1、甲型强心甙与乙型强心甙
2、
 
（六）、分离题：
  （不用色谱法）写出方法并简要说明理由。
 
      方法：
      理由：
（七）简答题
      1、酸水法提取生物碱，常用自考本科离子交换法处理，写出交换与碱化的反应原理，并说明该法有何特点？
（八）问答题
1、某药材中含有黄酮甙及其甙元，多糖类成分，试设计简单的提取分离流程，并说明理由。
2、某药材的乙醇提取浓缩物中含有A、B、C三种生物碱及水溶性杂质、脂溶性杂质，经下列步骤分离后，各出现在何部位？并说明理由。
        
小檗碱                              小檗胺
 
四氢巴马汀

乙醇提取浓缩物
                            0．5% H2SO4水反复溶解
                                                        
不溶物（   ）             酸水液    
                                        NH4OH碱化至pH9，氯仿萃取

氯仿液                        碱水
NaOH至pH12，               HCl至pH2，加溶液体积
氯仿萃取                    10%NaCl，混匀，静置析晶
                                          
氯仿液（     ）           碱水            沉淀（    ）           酸水液（     ）
HCl至pH9，氯仿萃取

氯仿层（     ）           碱水